盱眙第一山雄踞淮水南岸，原名南山，因盛产都梁香草，故又名都梁，这也成了古县盱眙的别称。北宋哲宗绍圣四年，书画家米芾赴任涟水知军，由国都汴京（今开封）经汴水南下就任，一路平川。入淮时忽见奇秀的南山，诗兴勃发：“京洛风尘千里还，船头出汴翠屏间。莫论衡霍撞星斗，且是东南第一山”，并书“第一山”三个大字，从此南山易名“第一山”。

第一山的内核，在于文脉。自西汉武帝时期，孔安国在盱眙创设先圣宴居殿，历代以来书声琅琅，书香缕缕。唐宋时代，盱眙文人慎远追祖，在先圣宴居殿遗址上建立“崇圣书院”。元代，第一山上兴建有“淮山书院”。明代万历六年，盱眙知县沈梦斗在第一山上兴建“登瀛书院”。至清乾隆九年，盱眙知县郭起元倡捐修复第一山上的书院，并改名“敬一书院”，其后历经修缮，至于清末，文脉千年，绵远流长。

第一山的精华，在于题刻。北宋时期，第一山这里是淮口要冲，东南门户；南宋与金人划淮而治，这里又见证着宋金百年战与和。因此，自北宋开始，便有文人、官员在此唱和题诗，或镌刻在摩崖之上，或铭记于碑版之间。南宋时，宋、金隔淮而治，宋使往来频繁，他们经盱眙到泗州，例游第一山，酌玻璃泉，题诗石壁，以纪岁月。第一山不仅留下苏轼的《行香子》词摩崖，还有米芾、蔡元长、刘焘、杨万里、贺铸等题名，其楷、行、草、隶、篆等多种字体，挥洒出第一山不可多得的艺术珍品。

第一山的文化，在于包容。自汉以来，以孔庙、书院为代表的儒教文化；以瑞岩观、魁星亭为代表的道教文化；以西域寺、龙山寺为代表的佛教文化，如此儒道释三教汇聚一处、齐集一山的情景是不多见的，尤其是前有照（淮河）、后有靠（清风山），青龙白虎两边抱（凤坡岭、翠屏峰）的风水格局，山水交融的生态环境，从而使第一山成就了历史与地理的天然组合，形成了兼蓄并收的包容文化。

近年来，第一山持续加强基础设施建设，大力开展各种活动，不断提高游客满意程度及景区的知名度，年接待游客达60余万人次。现为国家4A级景区、国家级文物保护单位。